Итак, по пунктам, что надо сделать для начала разработки под Mac OS X или iOS:

1. Покупка Mac или установка Хакинтош. Я бы крайне не рекомендовал начинать с работы с виртуальной машиной, они работаютнастолько тормознуто, что такой вариант подходит разве что для “одним глазком на Mac OS X взглянуть”. Поэтому наиболее дешевым и доступным вариантом будет либо Хикинтош, либо покупка Mac Mini.
2. Бесплатно зарегистрироваться в качестве разработчика Apple. Это необходимо сделать для доступа к документации и возможности загрузить 3-й Xcode.
3. Загрузить бесплатно 3-й Xcode или купить за $4.99 Xcode 4. С учетом стоимости Xcode 4, я думаю что его купить все же логичнее. В то же время, в Xcode 3 доступна iOS SDK 4.3 и SDK для Mac OS X 10.6, так что “на посмотреть” его хватит.

Собственно, на этом обязательные пункты заканчиваются. Дальше, если планируется разработываться для iOS и распространять приложения через App Store, то стоит стать участником iOS Developer Program, это даст возможность отлаживать и запускать на девайсе, а не только в эмуляторе. Пользы от Mac Developer Program существенно меньше: несколько (вроде 3 инцидента) и доступ к бета версиям Mac OS X (например сейчас участники этой программы могут скачать еще не выпущенный Lion). Так же обе программы дают доступ к бесплатной загрузке Xcode 4. Теперь о плохом: обе программы платные, $99 в год и регистрация в программе из РФ довольно геморная.
Полезных библиотек для Mac OS X и iOS существенно меньше, чем под тот же Windows (речь идет о графических библиотеках, весь набор Unix библиотек легко доступен, зачастую уже в предустановленном виде). Особо хотелось бы отметить следующие:

1. BWToolkit — отличный набор дополнительных графических компонентов.
2. Sparkle — очень широко распространенная система обновления приложений. Особенно актуальна для тех приложений, которые не возможно разместить в App Store.
3. OmniGroup — куча оберток и хелперов к стандартным классам.
4. CocoaControls — различные графические контролы. В основном, качество оставляет желать лучшего, но в качестве подсказок и идей вполне пойдет.

Полезные блоги и сайты:

1. Reverse Engineering Mac OS X — низкоуровневые вопросы.
2. Cocoa with Love — отличные темы про Cocoa.
3. Open source от Apple — код ядра и низкоуровневых сервисов, библиотек, приложений.
4. Раздел посвященный Mac OS X и iOS разработке на РСДН-е.
5. Touchdev — статьи и вопросы посвященные Mac OS X и iOS на русском.

Добро пожаловать в мир разработки Mac OS X и iOS приложений!