iSync – замечательное приложение позволяющее синхронизировать практически любой девайс с календарем и адресной книгой на локальном компьютере. По большому счету, у это приложения есть 2 недостатка причем если один из них обойти никак нельзя, то второй недостаток довольно легко обходится.
Во-первых, iSync работает только по Bluetooth. Похоже что тут ничего поделать нельзя, как это не печально. Во-вторых, iSync не умеет запускать синхронизацию по расписанию, но вот эта проблема решается довольно просто.
Заставить iSync синхронизировать календари и контакты самостоятельно можно 2-мя способами. Первый вариант это UNIX-way. Надо не так уж и много, написать небольшой AppleScript и задать расписание в cron.
Создаем iSyncAuto.scpt следующего содержания:

tell application "Finder"
  set iSyncRunning to (number of items in (processes whose name is "iSync") is greater than 0)
  tell application "iSync" to synchronize
  tell application "iSync"
    repeat while (syncing is true)
    end repeat
    if iSyncRunning is not true then
      quit
    end if
  end tell

И добавляем в cton задачу:

crontab -e

* */6 * * * osascript path_to_script/iSyncAuto.scpt

Чтоб сильно не грузить батарею запускаем синхронизацию каждый 6-й час.

Но это сложный, не userfriendly и не Mac-way Теперь тоже самое, но по-Маковски.
Идем на сайт Apple и качаем приложение iSyncIt. Устанавливаем, запускаем, радуемся